A jelen dolgozatban a szalicilsav és az acetilszalicilsav (ASA) által alkotott komplexek vizsgálatát mutatjuk be nátrium-holáttal és β-ciklodextrinnel (βCD). Fő célunk a komplexek sztöchiometriájának felderítése volt az ún. kontinuális variációs módszer (Job-féle diagram) segítségével. A klasszikus Job-plot során a moláris hányadot (χ) változtatva mértük a fluorimetriás jelet (F), illetve ennek különböző átalakított formáit (például ΔF · χ). A kapott eredmények segítségével a komplexek feltételezett 1:1 vagy többes (pl. 1:2) sztöchiometriáját próbáltuk meghatározni különböző összkoncentrációkon (0,1 mM-től 4 mM-ig).
A munka egyik fő motivációja olyan formulációk tervezése, amelyek javítják a vízben gyengén oldódó hatóanyagok (pl. ASA) biológiai hasznosulását. Ezért egyrészt egy felszíni aktív anyagot, nátrium-holátot, másrészt egy kavitációs fogadóként működő β-ciklodextrint vontunk be a vizsgálatokba. A Job-diagramokat több koncentrációs tartományban elkészítettük, majd az extrémumokat (maximumokat és minimumokat) numerikusan is meghatároztuk. Eredményeink alapján a diagramcsúcsok helye gyakran nem ad egyértelmű képet a képződő komplexek pontos arányáról, különösen ha a kölcsönhatás több lépésből áll (például 1:2), vagy ha a koncentrációviszonyok nem ideálisak.
Az így kapott tapasztalatok rávilágítanak, hogy a klasszikus Job-elemzés önmagában sokszor félrevezető lehet a szupramolekuláris kémiában (például többes komplexek vagy közepes kötési állandók esetén). Mindazonáltal a módszer hasznos kiegészítő információt nyújthat, ha a méréseket további spektroszkópiai vagy termodinamikai (például közvetlen titráció és nemlineáris illesztés) technikákkal kombináljuk. A kapott eredmények segítségével közelebb kerülhetünk a szalicilsav és az ASA hatékonyabb (esetleg kevesebb mellékhatást okozó) formulációjához, különösen olyan segédanyagok (nátrium-holát, β-ciklodextrin) jelenlétében, amelyek elősegítik a hatóanyag jobb oldódását és stabilitását.

In this paper, we present an investigation of the complexes formed by salicylic acid and acetylsalicylic acid (ASA) with sodium cholate and β-cyclodextrin (βCD). Our primary goal was to elucidate the stoichiometry of these complexes using the so-called method of continuous variation (Job plot). In the classical Job-plot approach, we measured the fluorescence signal (F) while varying the molar fraction (χ), as well as in certain transformed forms (e.g., ΔF · χ). Based on the results obtained, we attempted to determine whether the complexes exhibit a presumed 1:1 or multiple (e.g., 1:2) stoichiometry at different total concentrations (from 0.1 mM to 4 mM).
One of the main motivations behind this work was the design of formulations that enhance the bioavailability of drug compounds (like ASA) that exhibit low solubility in water. Therefore, we introduced both a surfactant (sodium cholate) and a cavity host (β-cyclodextrin) into our studies. We recorded Job plots across several concentration ranges, then numerically determined their extrema (maxima and minima). Our findings show that the position of the plot peaks often fails to provide a clear indication of the precise ratio of the resulting complexes, particularly if the interaction proceeds in multiple steps (e.g., 1:2) or the concentration ratios are not ideal.
These observations highlight that relying solely on the classical Job analysis in supramolecular chemistry can frequently be misleading (for instance, in the presence of multiple complexes or moderate binding constants). Nevertheless, the method can offer valuable supplementary information if the measurements are combined with additional spectroscopic or thermodynamic techniques (such as direct titration and nonlinear fitting). The findings obtained here may help us move closer to more effective (and potentially less side-effect-prone) formulations of salicylic acid and ASA, especially in the presence of auxiliary materials (sodium cholate, β-cyclodextrin) that promote improved solubility and stability of the active ingredient.